1樓:曉淡
1、在sn1反應中由於生成了碳正離子中間體,所以重排是這種反應的重要特徵,也是支援慎爛sn1機理的重要實驗根據。如果乙個親核取代反應中有重排現象,那麼這種取代一般都是sn1機理。但要注意鎮櫻,如果某親核取代反應中沒有重排,則不能否定sn1機理存在的可能性,因為並不是所有的sn1反應都會發生重排。
2、在sn2反應中,沒有碳正離子中間體生成,也沒有任何中間體生成,所以不發生重排。
3、具有旋光性的反應底物(中心碳原子為手性碳)進行sn1反應時,由於生成的碳正離子具有sp2平面構型,親核試劑可以從平面兩側與其結合,取代產物為幾乎等量的一對對映體,但實際上往往只能得到部分消旋產物。
4、瓦爾登轉化是sn2反應的立體化學特徵,產生這種特徵的原因是親核試劑的背面進攻。如果親核試劑為同位素,比如用旋光性的2-碘甲烷與放射性碘負離子進行路交換反應,則在反應過御孝叢程中外消旋化的速度是同位素交換速度的2倍。<>
2樓:描繪成
首先,在鹼性條件下,一般會發生sn2和e2反應的競爭,而不是sn2與sn1的競爭。因為在產生碳正離子的機理中(如sn1反應),碳正離子作為路易斯酸會與反應體系中的鹼反臘畢悄應。同理,在酸性條件下,是更傾向於發生輪渣sn1與e1反應的。
在書寫機理的時候,務必考慮清楚反應中間體與反應環境的關係,如數並果在強鹼性體系中進行反應,那麼機理是不會包含有酸性中間體的,反之亦然。《有機反應機理的書寫藝術》這本書裡面對這類反應的機理有著詳細的講解,有興趣的可以自行查閱。(另外,有學長翻譯了這本書,可以在網上找到)<>
sn1和sn2反應機理是什麼?
3樓:旅遊小寶
sn1反應機理是分步進行的,反應物首先解離為碳正離子與帶負電荷的離去基團,這個過程需要能量,是控制反應速率。
的一步,即慢的一步。當分子解離後,碳正離子馬上與親核試劑。
結合,速率極快,是快的一步。
雙分子親核取代反應反應(sn2)是親核取代反應的一類,其中s代表取代(substitution),n代表親核(nucleophilic),2代表反應的決速步涉及兩種分子。
sn1反應速率只與一種反應物有關,是動力學一級反應。
在sn1反應中,試劑的親核性並不重要,因為親核試劑與底物的反應不是決定速率的一步,對反應速率的影響不大,同時碳正離子的反應性很高,不管試劑的親核能力是大還是小,均能發生反應。
比較起來,在sn2反應。
中,親核試劑提供一對電子,與底物的碳原子。
成鍵,試劑的親核性越強,成鍵越快。因此在sn2反應中試劑親核性的強弱,對反應的影響很大。
sn1導致產物外消旋化;這是因為ohˉ可以從碳正離子的兩面進攻,而生成兩個構型相反的化合物。但其外消旋化產物大多數並非1:1生成,這可以從反應機理進行解釋。
有科學家認為,其機理應介於sn1與sn2之間。
親核反應sn1,sn2歷程
4樓:世紀網路
sn1為單分子伍明親核取代反應;sn2為雙分子親核取代反應。
sn1分2步,先是碳滷鍵斷裂形成碳正離子,然後親核試劑。
進攻碳正離子形成產物(因為可以從2個方向進攻,所以可以形成禪殲一賀橘衝對對映異構體。
產物且總的反應速率。
只與反應物濃度成正比,而與試劑濃度無關).
sn2為舊鍵斷裂和新鍵形成同時發生的協同過程。反應速率與反應物濃度和試劑濃度都成正比。一般生成構型翻轉的產物。詳見:
關於如何判斷進行哪個歷程,我有過乙個:
如何判斷sn2反應機理
5樓:帳號已登出
sn2是過渡態機理,鄭磨和sn1的碳正離子機理的區別在於,sn1是先離去,再成鍵,sn2是斷鍵和成鍵同時發生,即與離去基團之間的鍵逐漸減弱,與進攻基團之間的鍵逐漸增強,這個過程中,算上與其他三個基團的鍵,一共可以算作是五條鍵。
特點是。1、生成正碳離子中間體;
2、立體化學發生構型翻轉;
3、反應速率受反應餘凳物濃度影響,與親核試劑濃度無關;
4、在親核試劑的親核性強時容易發生。
5、sn2反應最常發生在脂肪族sp3雜化的碳原子上,碳原子與乙個電負性強、穩定的離去豎叢旅基團(-x)相連,一般為鹵素陰離子。親核試劑(nu)從離去基團的正後方進攻碳原子,nu-c-x角度為180°,以使其孤對電子與c-x鍵的σ反鍵軌道可以達到最大重疊。
sn2反應。
較強親核劑直接由背面進攻碳原子,並形成不穩定的一碳五鍵的過渡態,隨後離去基團離去,完成取代反應。
常發生於:碳原子取代較少(如:ch3x),可較容易使 sn2 反應發生。
原因是碳原子上有烷基取代時會有供電效應使被進攻的碳正電性減弱,且烷基取代會產生空間位阻,阻礙進攻。對碳正離子生成有不利條件的環境下:有許多拉電子基或較少推電子基(1級碳》2級碳》3級碳)。
以上內容參考:百科-親核取代反應。
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